JURNAL PERCOBAAN 6 (ALKOHOL DAN FENOL)

JURNAL PRAKTIKUM

"REAKSI-REAKSI ALKOHOL DAN FENOL"

DISUSUN OLEH:

ELDA SEPTIANA

(A1C117027)

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

I.       Judul                    : Reaksi Alkohol dan Fenol

II.    Hari/Tanggal       : Sabtu/30 Maret 2019

III. Tujuan                 : Adapun tujuan dari percobaan ini adalah sebagai berikut

1.     Agar dapat mengetahui sifat-sifat antara alcohol dan fenol

2.  Agar dapat mengetahui jenis-jenis dan pereaksi yang digunakan untuk membedakan antara senyawa-senyawa alcohol dan fenol

3.     Agar dapat mengetahui azas-azas tersebut

IV. Landasan Teori

            

Fenol merupakan senyawa yang bersifat agak asam. Sifat ini berbeda dengan alcohol yang mempunyai keasaman hampir sama dengan air. Larutan basa (hidroksida) akan mengubah fenol menjadi garamnya sedangkan larutan asam mineral dapat mengubah garamnya menjadi fenol kembali. Fenol mempunyai sifat keasaman yang lebih besar dari pada alcohol dan air. Kenyataannya beberapa senyawa fenol seperti 2,4,6-trinitrofenol bahkan mempunyai keasaman yang lebih besar dari asam karboksilat. Fenol bersifat asam daripada alcohol karena anion feroksi distabilkan oleh adanya resonasi (Riswiyanto, 2009).

      Alkohol dapat digolongkan menjadi : alcohol primer, sekunder, dan tersier, bergantung pada gugus apakah gugus OH terikat pada satu, duam atau tiga atom karbon lainnya. Alcohol mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda terhadap suatu reagen tertentu, bahkan berbeda juga hasil yang diperoleh, tergantung pada jenis alkoholnya. Pengujian yang dapat membedakan antara ketiga golongan tersebut sangat berguna dalam menentukan struktur alcohol yang belum dikenal. Pengujian Lucas didasarkan pada perbedaan kecepatan dari alcohol-alkohol primer, sekunder dan tersier untuk diubah menjadi klorida, reagen dalam pengujian ini adalah suatu larutan seng klorida dalam HCL pekat. Alkohol bereaksi segera menghasilkan alkil klorida yang tidak larut dan timbul sebagai susoensi keruh atau lapisan yang berpisah. Alkohol sekunder akan larut menghasilkan larutan bening, asal saja ada gugus R tidak mempunyai banyak atom karbon dalam rantai, kemudian membentuk klorida (larutan keruh) dalam masa lima menit. Alcohol primer tidak diubah menjadi klorida selama beberapa jam pada suhu kamar oleh reagen ini. Alcohol primer dan sekunder sangat mudah dioksidasi oleh asam kromat, sedangkan alcohol tersier tidak. Pengujian ini biasa dilakukan dalam latutan aseton dan suatu larutan anhidrat kromat (Cr-IV) dalam asam sulfat. Alcohol yang dioksidasi mereduksi kromium menjadi Cr-III yang menyebabkan larutan menjadi kabur dan berwarna kehijau-hijauan. Alcohol dan fenol bereaksi dengan asam membentuk ester yang mudah dikenal karena baunya yang segar (Tim Kimia Organik, 2019).

Banyak sekali senyawa-senyaw alcohol dan fenol yang sering digunakan disekitar kita, karena senyawa alcohol dan fenol ini merupakan senyawa yang penting.  Reaksi substitusi alcohol oleh senyawa-senyawa halogen dapat menghasilkan berbagai turunan, seperti misalnya alkil halida. Alcohol jika dioksidasi maka akan menghasilkan turunan aldehid, keton, eter, ester, serta asam karboksilat. Alkohol mudah bereaksi sehingga dapat mengalami dehidrasi membentuk suatu senyawa tidak jebuh. Ada beberapa sifat-sifat fisik yang perlu dipelajari dalam alcohol dan fenol, diantaranya yaitu:

a.       Titik didih

b.      Ikatan Hidrogen

c.       Efek Gaya Van der Waals

d.      Kelarutan dalam air

e.       Sifat keasaman atau kebasaan alkohol

Dari table diatas nilai pKa methanol sedikit lebih bersifat asam dari pada air, serta air sedikit asam dari etanol. Semakin panjang rantai hidrokarbonnya maka sifat asamnya semakin lemah. Namun, lain halnya dengan fenol yang memiliki pKa 10 namun memiliki keasaman yang lebih kuat dari pada alcohol. dan juga sikloheksanol yang nilai pKa-nya 18 dimana ion hydrogen dari fenol dapat melepaskan diri dari gugus –OH dan ditransfer ke suatu basa. Contohnya saja air (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/).

      Alkohol mempunyai rumus R-OH. Strukturnya serupa dengan air, tetapi satu hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. Gugus fungsi alcohol adalah gugus hidroksil –OH. Nama umum alcohol diturunkan dari alkil yang melekat pada –OH dan kemudian ditambahkan kata alcohol. Dalam sistem IUPAC, akhiran –ol menunjukkan adanya gugus hidroksil. Contoh-contoh berikut adalah penggunaan kaidah IUPAC (nama umum dinyatakan dalam kurung).

CH3OH                            CH3CH2OH                           CH3CH2CH2OH

Methanol                                etanol                                      1-propanol

(Metil alcohol)                   (etil alcohol)                            (n-propil alcohol)

Diatas merupakan contoh contoh alcohol (Hart, 1998).

      Fenol adalah senyawa turunan benzene yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus hidroksil (-OH). Dengan demikian fenol mempunyai rumus molekul C6H5OH. Walaupun mempunyai gugus fungsi alcohol, sifat fenol berbeda dengan alcohol. Fenol mempunyai gugus hidroksil yang terikat pada karbon tidak jenuh fenol mempunyai keasaman yang tinggi karena cincin aromatic yang bergandengan kuat dengan oksigen dan cenderung menentukan ikatan oksigen dan hydrogen. Fenol banyak digunakan untuk pembuatan biofenol-A dengan mereaksikannya dengan aseton. Selain itu, fenol juga berpotensi sebagai disefektan. Dalam bidang famasi fenol banyak digunakan untuk membuat beberapa jenis obat, diantaranya obat faringitus (Chang, 2005).

      Menurut Riawan (2006), fenol mempunyai beberapa sifat, yaitu:

1.      Mempunyai sifat asam 

2.      Mudah dioksidasi

3.      Memberi rekasi-reaksi berwarma dengan FeCl3

4.      Mempunyai sifat antiseptic, beracun, mengikis.

  

V.                Alat dan Bahan

5.1  Alat

-          Tabung reaksi                    - Kawat kasa

-          Gelas ukur                         - Kkai tiga

-          Pipet tetes                         - Bunsen

-          Neraca

5.2  Bahan

-          Etanol                                - 1-propanol

-          2-propanol                         - n-butil alkohol

-          Sek-butil alcohol               - ter-butil alkohol

-          Sikloheksanol                    - etilen glikol

-          Fenol                                 - resorsinol

-          Kolesterol                          - o-kresol

-          2-naftol                             - larutan NaOH 10%

-          Indikator pp                      - reagen Lucas

-          Aseton                               - reagen Bordwell -Willman

-          Asam sulfat pekat             - larutan brom dalam air

-          Larutan FeCl3 10%           - trifenil karbonil

-          Asam asetat glasial

VI.             Prosedur Kerja

6.1  Kelarutan

Ke dalam 6 tabung reaksi masukkan ½ ml atau 0,2-0,5 gr dari amsing-masing senyawa berikut: etano, n-butil alcohol, ter-butil alcohol, sikloheksanol, etilen glikol dan fenol (hati-hati): fenol jangan mengenai kulit. Bila mengenai kulit akan terbakar oleh fenol, bila terjadi cuci segera dengan air. Tambahkan 2 ml ke dalam tiap tabung adek dan amati kemudian catat hasil pengamatan.

6.2  Reaksi dengan Alkali

Ke dalam 4 tabung reaksi yang berlainan masukkan ½  ml atau 0,2-0,5 gr dari masing-masing senyawa berikut: n-butil alcohol, sikloheksanol, fenolm, dan 2-naftol. Tambahkan 5 ml larutan NaOH 10 % ke dalam tiap tabung dikocok dan diamati hasilnya.

6.3  Reaksi dengan Natrium

Ditempatkan 2 ml dari masing-masing senyawa berikut: dalam tabung reaksi kering berlainan 1-propanol, 2-propanol, dan o-klernol (bila 0-kresnol terbentuk kristal, panaskan sedikit agar melebur). Tambahkan sepotong kecil logam natrium ke dalam larutan yang ada dalam tabung reraksi, catat hasilnya. Tambahkan ke dalam larutan yang diperoleh beberapa tetes indikator pp dan catat hasilnya. Hati-hati: jangan buang isi tabung yang berisi natrium yang belum bereaksi ke dalam bak air, natrium bereaksi eksplosif dengan air. Tambahkan etanol secukupnya untuk menghilangkan semua natrium yang belum bereaksi, kemudian buanglah.

6.4  Pengujian Lucas

Dimasukkan 2 ml reagen *) Lucas ke dalam 4 tabung reaksi. Tambahkan kira-kira 5 tetes  alcohol yang akan diuji, kocok dan catatlah waktu yang diperlukan oleh campuran sehingga menjadi keruh atau memisah menjadi dua lapisan. Ujilah : 1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, ter-butil alcohol dan catat hasilnya.

*) Reagen Lucas: Larutkan 340 gr ZnCl2 kering dalam 230 ml HCL pekat yang dingin, sambil didinginkan. Campuran ini menghasilkan 350 ml reagen.

6.5  Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)

Dimasukkan q ml aseton ke dalam 5 tabung reaksi yang berbeda. Tiap-tiap tabung tambahkan satu tetes cairan alcohol atau 10 mg kristal alcohol yang hendak diuji dan goncanglah hingga larutan menjadi jernih. Lalu tambahkan satu tetes reagen Bordwell-Wellman* sambil digoncang. Ujilah alcohol berikut: 2-butanol, ter-butil alcohol, kolesterol, dan trifenil karbinol.

*Reagen Bordwell-Wellman : larutkan 25 gr anhidrat kromatid dalam 25 asam sulfat pekat dan hati-hati encerkan dengan 75 ml air suling.

6.6  Reaksi Fenol dengan Brom

Ke dalam larutab 0,1 gr fenol di dalam 3 ml air ditambahkan  air brom sambil digoncang sampai warna kuning tidak beribah lagi, amatilah.

6.7  Reaksi Feno dengan Besi (III) Klorida

Tiga buah tabung reaksi yang berbeda dilarutkan satu atau kristal atau 1-2 tetes senyawa yang akan diuji selama 5 ml air. Ke dalam tiap tabung reaksi diteteskan 1-2 tetes kertas besi (III) klorida, aduk dan amatilah hasilnya. Ujilah : Fenol, resorsinol, dan 2-propanol kemudian dicatat hasilnya.

PERTANYAAN

1. Jelaskan perbedaan dari alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier!

2. Alkohol dapat diindentifikasi dengan beberapa test, sebutkan!

3. Tuliskan beberapa contoh senyawa fenol!

VIDEO

https://www.youtube.com/watch?v=HSGlfbV7W84

https://www.youtube.com/watch?v=xotWCss9bVI