JURNAL PERCOBAAN 5 (ALDEHID DAN KETON)

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

DISUSUN OLEH:

ELDA SEPTIANA

(A1C117027)

  

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

  

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 5

I.       Judul                    : Reaksi Aldehida dan Keton

II.    Hari/Tanggal       : Sabtu/ 23 Maret 2019

III. Tujuan                 : Adapun tujuan dari praktikum ini yaitu:

1.    Agar dapat memahami azas-azas reaksi senyawa karbonil

2.    Agar dapat memahami reaksi antara aldehida dan keton

3.    Agar dapat menjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehida dan keton.

IV. Landasan Teori

Aldehida mempunyai setidaknya satu atom hydrogen (H) yang terikat pada gugus karbonilnya. Rumus umum dari aldehida adalah R – COH. Penamaan secara IUPAC pada aldehida adalah dengan mengganti huruf “a” pada alkane menjadi “al”, sehingga menjadi alkanal. Tata cara penamaan adalah rantai terpanjang yang memiliki gugus fungsi Karbonil (Hornback, 2006).

Sedangkan keton adalah keluarga hidrokarbon yang bersifat mudah terbakar dan narkotik. Rumus dari keton adalah R – C – O – R. gugus karbonil pada keton adalah C yang berikatan rangkap dua dengan O. Keton bersifat polar sehingga apabila sampai terbakar harus dipadamkan dengan alcohol atau busa dari senyawa yang bersifat polar, karena air tidak akan efektif, namun derajat kepolarannya kurang dari alcohol dan asam organic. Tata cara penamaan IUPAC pada keton adalah dengan mengganti nama “a” pada alkane menjadi “on” pada keton sehingga menjadi alkanon (Raton, 2013).

Aldehid dan keton keduanya mengandung gugus karbonil dan sering disebut sebagai senyawa-senyawa karbonil. Gugus karbonil menentukan sifat-sifat kimia aldehida dan keton. Aldehida dan keton menunjukkan sifat-sifat yang mirip. Perbedaan struktur memberikan akibat sifat-sifat yang berbeda pula: (a) aldehida sangat mudah teroksidasi; (b) aldehida biasnya lebih reaktif daripada keton terhadap adisi nukleofil. Ikatan rangkap dua karbon-oksigen dapat di analogkan seperti ikatan rangkap dua karbon-karbon. Ikatan karbon-karbon merupakan sp² terhibridisasi, denga 3 orbital hibrida sp² yang masing-masing berjarak 120^o dan satu orbital p yang tidak mengalami hibridisasi mempunyai arah tegak lurus terhadap bidang datar ketiga orbital sp². Bentuk geometris seperti ini lazim disebut trigonal (Sastrohamidjojo, 2011).

            Biasanya, aldehid lebih cepat daripada keton terhadap suatu pereaksi yang sama. Hal ini disebabkan oleh karena atom karbon karbonil pada aldehida kurang terlindungi dibandingkan keton. Pada percobaan ini akan diperiksa persamaan dan perbedaan dari reaksi aldehida dan keton. Aldehida sangat mudah menjalani reaksi oksidasi menjadi asam karboksilat yang mengandung jumlah atom karbon yang sama banyaknya, sedangkan keton tidak menjalankan reaksi oksidasi yang serupa, karena dalam oksidasi terjadi pemutusan ikatan karbon-karbon menghasilkan dua asam karboksilat dengan numlah atom karbon masing-masing lebih sedikit daripada keton semula (keton siklik akan menghasilkan suatu asam karboksilat). Perbedaan kereaktifan terhadap oksidator antara aldehida dan keton dapat digunakan untuk membedakan kedua senyawa tersebut (Tim Kimia Organik, 2016).

            Aldehid dan keton merupakan prinsip dasar untuk memahami jenis-jenis rekasi senayawa karbonil. Aldehid dan keton adalah suatu molekul polar yang mana memiliki ikatan karbonil yang dapat memungkinkan adanya situasi dipol antara ikatan rangkap karbon serta oksigen. Senyawa-senyawa karbonil memiliki titik didih yang lebih tinggi dari suatu alkena dengan massa molekul yang sama, hal ini terjadi karena ada situasi dipol yang berada di sekitar ikatan karbonil. Namun berbeda dengan iso propanol dimana suasana dipolnya lebih rendah tetapi memiliki titik didih yang lebih tinggi dari aseton.

Aldehid dan keton ini sebenarnya tidak mempunyai ikatan hydrogen donor, yang mana tidak dapat memberi proton, maka dari itu titik didih aldehid dan keton lebih rendah dari alcohol. Meskipun pada kenyataannya massa molekulnya hampir sama dengan aldehit ataupun kton. Karena aldehid dan keton berlaku sebagai penerima ikatan hydrogen maka aldehid dan keton ini memiliki kelarutan yang baik di dalam air. 

Contoh senyawa keton seperti misalnya aseton adalah pelarut yang baik digunakan, karena aseton merupakan senyawa yang memiliki kelarutan yang baik dalam air maupun pelarut-pelarut organic lainnya. Aseton juga disebut sebagai pelarut polar atau aprotic http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/).

V.    Alat dana Bahan

5.1  Alat

-    Tabung reaski                       - Erlenmeyer

-    Pipet tetes                            - Kertas saring

-    Batang pengaduk                 - Penangas air

-    Corong Buchner

5.2   Bahan

-    Larutan perak nitrat 5%                   - Pereaksi Benedict

-    Larutan NaOH 5%                           - Natrium sitrat

-    Larutan amonium hidroksida 2%     - Natrium karbonat

-    Benzaldehid                                     - Aquades

-    Aseton                                              - CuSO₄.5H₂O

-    Sikloheksanon                                  - Pereaksi fehling

-    Formalin                                           - NaHSO₃

-    HCL pekat                                       - Fenilhidrazin

-    2,4-dinitrofenilhidrazin                    - Iodium iodide

-    Asetaldehid                                      - NaOH 1%

-    Etanol

VI.       Prosedur Kerja

6.1  Uji Cermin Kaca, Tollens

Disiapkan empat tabung reaksi yang berisi pereaksi Tollens (cara membuat: siapkan satu tabung reaksi yang bersih sekali, ke dalam 2 mL larutan perak nitrat 5% tambahkan 2 tetes larutan NaOH 5%, lalu tambahkan tetes demi tetes sambil diaduk larutan ammonium hidroksida 2% hanya secukupnya agar larut-pengujian akan gagal kalau terlalu banyak ammonia (ditambahkan). Ujilah benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin: dengan jalan penambahan masing-masing dua tetes bahan tersebut ke dalam atbung uji. Aduklah campuran dan diamkan selama 10 menit. Bila reaksi tidak terjadi, panaskan tabung dalam penangas air selama 5 menit. Amati apa yang terjadi.

6.2  Uji Fehling dan Benedict

Ke dalam masing-masing dari empat tabung reaksi tambahkan 5 mL pereaksi Benedict (Cara membuatnya: larutan 173 gram natrium sitrat dan 100 gr natrium karbonat dalam 750 aquadest, aduk, saring lalu ke dalam filtrate tambahkan perlahan larutan 17,3 gr CuSO₄.5H₂O dalam 100 ml air, encerkan hingga volume total 1 L) atau 5 ml perekasi fehling yang masih fresh (cara membuat: larutan A = 69 gr CuSO₄.5H₂O dalam 1 L air suling. Larutan B = 346 gr natrium kalium tartrat atau Rochelle di dalam larutan NaOH 10% artinya pereaksi Fehling A dan B sama banyak baru dicampur. Ke dalam masing-masing tabung ditambahkan beberapa tetes bahan yang akan diuji. Tempatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10-15 menit. Ujilah formaldehid, n-heptanaldehid, aseton, dan sikloheksanon.

6.3  Adisi Bisulfit

Dimasukkan 5 ml larutan NaHSO3 jenuh ke dalam Erlenmeyer 50 ml dan dinginkan larutan dalam es. Tambahkan 2,5 ml aseton tetes demi tetes sambil diaduk. Setelah 5 menit ditambahkan 10 ml etanol untuk memulai kristalisasi, lalu saring kristal  dengan corong Hirsch. Apa yang akan terjadi bila kristal dalam tabung reaksi ditambahkan beberapa tetes HCL pekat.

6.4  Pengujian dengan Fenilhidrazin

Kepada 5 ml fenilhidrazin dalam tabung reaksi besar, ditambahkan 10 ml tetes bahan yang akan diuji. Tutup tabung reaksi dengan guncangkan dengan kuat selama 1-2 menit hingga mengkristal. Saring kristal dengan corong Hirsch, cuci dengan sedikit air dingin dan rekristalisasi dengan sedikit methanol dan etanol. Keringkan dan tentukan titik lelehnya. Lakukan pengujian terhadap benzaldehida dan sikloheksanon,

Dengan cara yang sama, gunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin, buatlah turunan benzaldehid dan sikloheksanon. Tentukan titik lelehnya.

6.5  Pembuatan Oksim

Dilarutkan 1 gr hidroksilamin HCL dan 1,5 gr natrium asetat trihidrat di dalam 4 ml air, di dalam Erlenmeyer 50 ml panaskan larutan sampai 35, kemudian tambahkan sikloheksanon tutup labu dan goncangkan selama 1-2 menit, pada waktu mana zat padat sikloheksanon-oksim akan terbentuk. Dinginkan labu dalam lemari es, saring kristal dengan corong Hirsch, cuci dengan 2 ml air es, keringkan dan tentukan titik lelehnya.

6.6  Reaksi Haloform

Kepada 5 tetes aseton dalam 3 ml larutan NaOH 5%, tambahakan sekitar 10 ml larutan iodium iodide (cara bautnya: larutkan 25 gr iodium di dalam larutan 50 gr kalium iodide dalam 200 ml air) sambil digoncang-goncangkan sampai warna coklat tidak hilang lagi. Iodoform yang berwarna kuning akan mengendap dan baunya yang khas. Pengujian dilakukan terhadap isopropanol, 2-pentanon, dan 3-pentanon.

6.7  Kondensasi Aldol

a.   Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid kepada 4 ml larutan NaOH 1% goncangkan dan catat baunya (sisa asetaldehid). Didihkan campuran reaksi selama  3 menit. Catat hati-hati bau tengik dari kromatonaldehid.

b.   Susunlah peralatan untuk merefluks. Dalam labu 50 ml tempatkan ml etanol, 1 ml aseton, 2 ml benzaldehid dan 5 ml larutan NaOH 5%. Campuran direfluks selama 5 menit. Dinginkan labu dan kumpulkan kristal dengan corong Buchner. Bisa direkristalisasi dengan etanol. Tentukan titik lelehnya.

PERTANYAAN

1.      Uji apa saja yang dapat dilakukan untuk rekasi aldehid?

2.      Apa fungsi pemanasan pada uji fehling?

3.      Uji apa saja yang dialkukan untuk reaksi keton?

VIDEO

https://www.youtube.com/watch?v=X7ZJqLEhX9k

https://www.youtube.com/watch?v=JAQ060bSZG8