JURNAL PRAKTIKUM
"REAKSI-REAKSI ALKOHOL DAN FENOL"
DISUSUN
OLEH:
ELDA
SEPTIANA
(A1C117027)
DOSEN
PENGAMPU
Dr.
Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.
PROGRAM
STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN
MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS
KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS
JAMBI
2019
I.
Judul : Reaksi Alkohol dan Fenol
II.
Hari/Tanggal : Sabtu/30 Maret 2019
III. Tujuan : Adapun tujuan dari percobaan
ini adalah sebagai berikut
1. Agar
dapat mengetahui sifat-sifat antara alcohol dan fenol
2. Agar
dapat mengetahui jenis-jenis dan pereaksi yang digunakan untuk membedakan
antara senyawa-senyawa alcohol dan fenol
3. Agar
dapat mengetahui azas-azas tersebut
IV. Landasan Teori
Fenol merupakan senyawa yang bersifat
agak asam. Sifat ini berbeda dengan alcohol yang mempunyai keasaman hampir sama
dengan air. Larutan basa (hidroksida) akan mengubah fenol menjadi garamnya
sedangkan larutan asam mineral dapat mengubah garamnya menjadi fenol kembali.
Fenol mempunyai sifat keasaman yang lebih besar dari pada alcohol dan air.
Kenyataannya beberapa senyawa fenol seperti 2,4,6-trinitrofenol bahkan
mempunyai keasaman yang lebih besar dari asam karboksilat. Fenol bersifat asam
daripada alcohol karena anion feroksi distabilkan oleh adanya resonasi
(Riswiyanto, 2009).
Alkohol dapat digolongkan menjadi :
alcohol primer, sekunder, dan tersier, bergantung pada gugus apakah gugus OH
terikat pada satu, duam atau tiga atom karbon lainnya. Alcohol mempunyai
kecepatan reaksi yang berbeda terhadap suatu reagen tertentu, bahkan berbeda
juga hasil yang diperoleh, tergantung pada jenis alkoholnya. Pengujian yang
dapat membedakan antara ketiga golongan tersebut sangat berguna dalam
menentukan struktur alcohol yang belum dikenal. Pengujian Lucas didasarkan pada
perbedaan kecepatan dari alcohol-alkohol primer, sekunder dan tersier untuk
diubah menjadi klorida, reagen dalam pengujian ini adalah suatu larutan seng
klorida dalam HCL pekat. Alkohol bereaksi segera menghasilkan alkil klorida
yang tidak larut dan timbul sebagai susoensi keruh atau lapisan yang berpisah.
Alkohol sekunder akan larut menghasilkan larutan bening, asal saja ada gugus R
tidak mempunyai banyak atom karbon dalam rantai, kemudian membentuk klorida
(larutan keruh) dalam masa lima menit. Alcohol primer tidak diubah menjadi
klorida selama beberapa jam pada suhu kamar oleh reagen ini. Alcohol primer dan
sekunder sangat mudah dioksidasi oleh asam kromat, sedangkan alcohol tersier
tidak. Pengujian ini biasa dilakukan dalam latutan aseton dan suatu larutan
anhidrat kromat (Cr-IV) dalam asam sulfat. Alcohol yang dioksidasi mereduksi
kromium menjadi Cr-III yang menyebabkan larutan menjadi kabur dan berwarna
kehijau-hijauan. Alcohol dan fenol bereaksi dengan asam membentuk ester yang
mudah dikenal karena baunya yang segar (Tim Kimia Organik, 2019).
Banyak sekali
senyawa-senyaw alcohol dan fenol yang sering digunakan disekitar kita, karena
senyawa alcohol dan fenol ini merupakan senyawa yang penting. Reaksi substitusi alcohol oleh
senyawa-senyawa halogen dapat menghasilkan berbagai turunan, seperti misalnya
alkil halida. Alcohol jika dioksidasi maka akan menghasilkan turunan aldehid,
keton, eter, ester, serta asam karboksilat. Alkohol mudah bereaksi sehingga
dapat mengalami dehidrasi membentuk suatu senyawa tidak jebuh. Ada beberapa
sifat-sifat fisik yang perlu dipelajari dalam alcohol dan fenol, diantaranya
yaitu:
a.
Titik didih
b.
Ikatan Hidrogen
c.
Efek Gaya Van der
Waals
d.
Kelarutan dalam air
e.
Sifat keasaman atau
kebasaan alkohol
Dari table diatas nilai pKa methanol sedikit lebih
bersifat asam dari pada air, serta air sedikit asam dari etanol. Semakin panjang
rantai hidrokarbonnya maka sifat asamnya semakin lemah. Namun, lain halnya
dengan fenol yang memiliki pKa 10 namun memiliki keasaman yang lebih kuat dari
pada alcohol. dan juga sikloheksanol yang nilai pKa-nya 18 dimana ion hydrogen dari
fenol dapat melepaskan diri dari gugus –OH dan ditransfer ke suatu basa. Contohnya
saja air (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/).
Alkohol mempunyai rumus R-OH. Strukturnya
serupa dengan air, tetapi satu hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil.
Gugus fungsi alcohol adalah gugus hidroksil –OH. Nama umum alcohol diturunkan
dari alkil yang melekat pada –OH dan kemudian ditambahkan kata alcohol. Dalam
sistem IUPAC, akhiran –ol menunjukkan adanya gugus hidroksil. Contoh-contoh
berikut adalah penggunaan kaidah IUPAC (nama umum dinyatakan dalam kurung).
CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH
Methanol etanol 1-propanol
(Metil
alcohol) (etil alcohol) (n-propil alcohol)
Diatas
merupakan contoh contoh alcohol (Hart, 1998).
Fenol adalah senyawa turunan benzene yang
salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus hidroksil (-OH). Dengan
demikian fenol mempunyai rumus molekul C6H5OH. Walaupun mempunyai gugus fungsi
alcohol, sifat fenol berbeda dengan alcohol. Fenol mempunyai gugus hidroksil
yang terikat pada karbon tidak jenuh fenol mempunyai keasaman yang tinggi
karena cincin aromatic yang bergandengan kuat dengan oksigen dan cenderung
menentukan ikatan oksigen dan hydrogen. Fenol banyak digunakan untuk pembuatan
biofenol-A dengan mereaksikannya dengan aseton. Selain itu, fenol juga
berpotensi sebagai disefektan. Dalam bidang famasi fenol banyak digunakan untuk
membuat beberapa jenis obat, diantaranya obat faringitus (Chang, 2005).
Menurut Riawan (2006), fenol mempunyai
beberapa sifat, yaitu:
1. Mempunyai
sifat asam
2. Mudah
dioksidasi
3. Memberi
rekasi-reaksi berwarma dengan FeCl3
4. Mempunyai
sifat antiseptic, beracun, mengikis.
V.
Alat
dan Bahan
5.1 Alat
-
Tabung reaksi - Kawat kasa
-
Gelas ukur - Kkai tiga
-
Pipet tetes - Bunsen
-
Neraca
5.2 Bahan
-
Etanol -
1-propanol
-
2-propanol - n-butil alkohol
-
Sek-butil alcohol - ter-butil alkohol
-
Sikloheksanol - etilen glikol
-
Fenol -
resorsinol
-
Kolesterol - o-kresol
-
2-naftol -
larutan NaOH 10%
-
Indikator pp - reagen Lucas
-
Aseton -
reagen Bordwell -Willman
-
Asam sulfat pekat - larutan brom dalam air
-
Larutan FeCl3 10% - trifenil karbonil
-
Asam asetat glasial
VI.
Prosedur
Kerja
6.1 Kelarutan
Ke
dalam 6 tabung reaksi masukkan ½ ml atau 0,2-0,5 gr dari amsing-masing senyawa
berikut: etano, n-butil alcohol, ter-butil alcohol, sikloheksanol, etilen
glikol dan fenol (hati-hati): fenol
jangan mengenai kulit. Bila mengenai kulit akan terbakar oleh fenol, bila
terjadi cuci segera dengan air. Tambahkan 2 ml ke dalam tiap tabung adek
dan amati kemudian catat hasil pengamatan.
6.2 Reaksi
dengan Alkali
Ke
dalam 4 tabung reaksi yang berlainan masukkan ½
ml atau 0,2-0,5 gr dari masing-masing senyawa berikut: n-butil alcohol,
sikloheksanol, fenolm, dan 2-naftol. Tambahkan 5 ml larutan NaOH 10 % ke dalam
tiap tabung dikocok dan diamati hasilnya.
6.3 Reaksi
dengan Natrium
Ditempatkan
2 ml dari masing-masing senyawa berikut: dalam tabung reaksi kering berlainan
1-propanol, 2-propanol, dan o-klernol (bila 0-kresnol terbentuk kristal,
panaskan sedikit agar melebur). Tambahkan sepotong kecil logam natrium ke dalam
larutan yang ada dalam tabung reraksi, catat hasilnya. Tambahkan ke dalam
larutan yang diperoleh beberapa tetes indikator pp dan catat hasilnya. Hati-hati: jangan buang isi tabung yang
berisi natrium yang belum bereaksi ke dalam bak air, natrium bereaksi eksplosif
dengan air. Tambahkan etanol secukupnya untuk menghilangkan semua natrium
yang belum bereaksi, kemudian buanglah.
6.4 Pengujian
Lucas
Dimasukkan
2 ml reagen *) Lucas ke dalam 4 tabung reaksi. Tambahkan kira-kira 5 tetes alcohol yang akan diuji, kocok dan catatlah
waktu yang diperlukan oleh campuran sehingga menjadi keruh atau memisah menjadi
dua lapisan. Ujilah : 1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, ter-butil alcohol
dan catat hasilnya.
*)
Reagen Lucas: Larutkan 340 gr ZnCl2 kering dalam 230 ml HCL pekat yang dingin,
sambil didinginkan. Campuran ini menghasilkan 350 ml reagen.
6.5 Oksidasi
dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)
Dimasukkan
q ml aseton ke dalam 5 tabung reaksi yang berbeda. Tiap-tiap tabung tambahkan
satu tetes cairan alcohol atau 10 mg kristal alcohol yang hendak diuji dan
goncanglah hingga larutan menjadi jernih. Lalu tambahkan satu tetes reagen
Bordwell-Wellman* sambil digoncang. Ujilah alcohol berikut: 2-butanol,
ter-butil alcohol, kolesterol, dan trifenil karbinol.
*Reagen
Bordwell-Wellman : larutkan 25 gr anhidrat kromatid dalam 25 asam sulfat pekat
dan hati-hati encerkan dengan 75 ml air suling.
6.6 Reaksi
Fenol dengan Brom
Ke
dalam larutab 0,1 gr fenol di dalam 3 ml air ditambahkan air brom sambil digoncang sampai warna kuning
tidak beribah lagi, amatilah.
6.7 Reaksi
Feno dengan Besi (III) Klorida
Tiga
buah tabung reaksi yang berbeda dilarutkan satu atau kristal atau 1-2 tetes
senyawa yang akan diuji selama 5 ml air. Ke dalam tiap tabung reaksi diteteskan
1-2 tetes kertas besi (III) klorida, aduk dan amatilah hasilnya. Ujilah :
Fenol, resorsinol, dan 2-propanol kemudian dicatat hasilnya.
PERTANYAAN
1. Jelaskan perbedaan dari alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier!
2. Alkohol dapat diindentifikasi dengan beberapa test, sebutkan!
3. Tuliskan beberapa contoh senyawa fenol!
VIDEO