KEANEKARAGAMAN STRUKTUR KIMIA STEROID

Setelah kita sebelumnya sudah mempelajari berbagai hasil dari metabolit sekunder seperti alkaloid, flafonoid, dan terpenoid, kali ini kita juga akan membahas salah satu hasil dari metabolit sekunder yaitu Steroid. Salah satu kelompok senyawa bahan alam yang strukturnya kebanyakanterdiri atas 17 atom karbon dengan membentuk struktur dasarnya 1,2-siklopentanoperhidrofenantren disebut sebagai steroid. Dimana steroid ini mempunyai kerangka dasar triterpena asiklik. Steroid memiliki ciri-ciri umum seperti sistem empat cincin yang tergabung menjadi satu. Dimana cincin A, B, dan C beranggotakan enam atom karbon dan pada cincin D beranggotakan lima atom karbonnya.

Steroid dapat bersifat anabolic seperti antara lain testosterone, metandienon, nandrolon dekanoat, 4-adrostena-3 17-dion. Hal ini dapat mengakibatkan bebrapa efek samping yang dapat muncul dan berbahaya. Seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung, menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kemudian dapat pula terjadi kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan dapat menumbuhkan payudara pada pria. Lalu secara fisiologi, senyawa steroid ini dapat menjadikan seorang menjadi lebih agresif. Adapun struktur dari steroid ini yaitu sebagai berikut:

Steroid dapat diklasifikasikan, steroid terdiri dari beberapa kelompok yang dikelompokkan  berdasarkan atas efek fisiologisnya yang ditimbulkan. Adapun kelompok-kelompok dari steroid adalah sebagai berikut.

1. Sterol

           Sterol ini merupakan bentuk khusus dari steroid yang mana memiliki rumus bangun diturunkan dari kolestana yang dilengkapi dengan gugus hidroksil pada atom C-3, banyak juga ditemukan pada tanaman-tanaman, hewan dan juga pada fungi. Steroid dinuat didalam sel dengan bahan baku yang digunakan yaitu lemak sterol. Kolesterol adalah jenis lain dari lemak sterol ini yang umumnya kita jumpai. Pada dasarnya nama sterol digunakan khusus untuk steroid yang memiliki gugus hidroksi, namun karena praktis semua steroid tumbuhan berupa alcohol dengan memiliki gugus hidroksil pada posisi C-3 maka semuanya disebut sebagai sterol. Selain dalam bentuk bebasnya, sterol juga sering ditemui sebagai glikosida atau sebagian ester dengan asam lemak. 

       

  2. Asam Empedu

             Asam empedu merupakan asam steroid yang dibuat oleh hati lalu disimpan dalam empedu. Asam empedu dapat ditemukan dalam bentuk asam kolik yang memiliki kombinasi dengan glisin dan taurin. Asam empedu utama atau primer yang terbentuk didalam hati merupakan asam kolat dan asam kenodeoksikolat. Di kolon, bakteri akan mengubah asam kolat menjadi asam deoksikolat dan asam kenodeoksikolat menjadi asam litokolat, hal ini terbentuk karena kerja dari bakteri, asam deoksikolat dan asam litokolat dikenal sebagai asam empedu sekunder.

      

  3. Hormon Kelamin

           Hormon kelamin ini dihasilkan oleh gonad dan adrenal yang diperlukan untuk konsepsi, maturasi embrionik, dan juga perkembangan pada ciri-ciri khas seks perimer dan sekunder pada saat pubertas. Hormone kelamin ini merupakan turunan steroid, sifat molekulnya planar dan tidak lentur. Hormone kelamin dibagi menjadi 4 yaitu:

      a.       Hormone androgen (testosterone dan dihidrotestosteron)

      b.      Hormon estrogen (estradiol, estron, dan estriol)

      c.       Hormon progestin (progesterone)

      d.      Obat kontrasepsi

  4.      Hormon Adrenokortikoid

          Hormon ini adalah hormone steroid yang disintesis dai kolesterol dan dibuat oleh kelenjar adrenalis bagian korteks. Pengeluaran hormone akan dipengaruhi oleh adreno cortoco tropin hormone (ACTH) yang berasal dari kelenjar pituitary anterior. Fungsinya berhubungan dengan kardiovaskuler dari darah, sistem syaraf pusat, otot polos dan keadaan stress. Hormon ini terbagi menjadi dua, yaitu sebagai berikut:

      a.       Mineralokortikoid

      b.      Glukokortikoid

  5.      Aglikon Kardiak

          Aglikon kardiak dan bentuk glikosidanya dikenal sebagai glikosida jantung dan kardenolida.  Senyawa ini terkandung dalam tumbuhan dan sudah lama digunakan sebagai racun. Keberadaan senyawa ini di dalam tumbuhan memberi perlindungan kepada tumbuhan daripada gangguan beberapa serangga.

  6.      Sapogenin

         Atau dikenal sebagai saponin yang mana glikolisasinya terjadi pada posisi C-3. Saponin merupakan senyawa yang dapat menghasilkan busa jika dikocok didalam air (sifatnya menyerupai sabun). Saponin ini sendiri bersifat amfifilik karena sapogenin bersifat lipofilik serta sakarida yang hidrofilik. Saponin sendiri dapat membentuk busa dan dapat merusak membrane sel.

      Saponin dapat diklasifikasikan menjadi 2, yaitu:

     a.       Saponin steroid

     b.      Saponin triterpenoid

   

         

            Steroid ini sendiri dapat bersumber dari tanaman buah papaya, kulit batang bakau merah, buah mahkota dewa, dan juga kulit batang buah maja.

   

    PERTANYAAN

   1. Menurut anda dimana letak perbedaan dari setiap jenis steroid yang anda ketahui?
  2. Steroid diklasifikasikan dalam kelompok lipid, hal ini sedikit menarik karena kita melihat bahwa strukut dasar steroid berbeda sedikit dari lemak yang lain seperti trigliserida atau fosfolipid. namun apakah steroid masih memenuhi kategori ini?
   3. jelaskan yang anda ketahui mengenai struktur lemak sterol?