KERAGAMAN DAN KEUNIKAN STRUKTUR KIMIA ALKALOID

Salah satu senyawa organic yang sering dijumpai di alam ialah alkaloid. Alkaloid merupakan senyawa organic yang memiliki sifat basa atau disebut alkali. Sifat basanya ini muncul akibat adanya atom nitrogen dalam molekul senyawanya, yang berada dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis yang kecil alkaloid dapat memberikan efek farmakologis untuk manusia dan hewan. Alkaloid ini biasanya ditemukan dalam jumlah kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa. hampir semua alkaloid bersumber dari tumbuhan. Daun-daunan yang rasanya sepat dan pahit biasanya akan mengandung alkaloid. Selain pada dedaunan, alkaloid juga dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.

        Selain pada tumbuhan alkaloid juga dapat ditemukan dalam hewan, serangga, organisme laut, mikroorganisme, dan tanaman rendah. Terdapat beberapa contoh yang didapat pada berbagai sumber yaitu isolasi muskopiridin dan sebangsa rusa, kastoramin dari sejenis musang Kanada, turunan Pirrol-feromon seks serangga, saksitoksin-Neurotoksik konstituen dari Gonyaulax catenella, dan lain sebagainya.

A.    Sifat Fisika dan Kimia Alkaloid

1.      Sifat Fisika Alkaloid

a.   Pada umumnya mempunyai 1 atom nitrogen meskipun ada yang memiliki lebih dari 1 atomnitrogen seperti pada Ergotamin yang mana memiliki 5 gugus nitrogen.

b.   Alkaloid berupa padatan kristal apabla telah diisolasi yang mana tidak larut dengan titik leleh tertentu

c.       Pada umumnya alkaloid tidak memiliki warna, namun beberapa senyawa yang kompleks , spesies aromatic berwarna (contohnya berberin berwarna kuning dan juga betanin berwarna merah).

2.      Sifat Kimia Alkaloid

Alkaloid merupakan senyawa yang bersifat basa. Sifat ini tergabtung pada adanya pasangan electron pada nitrogennya. Jika pada gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan electron. Sifat basa ini menyebabkan senyawa alkaloid ini mudah untuk mengalami dekomposisi.

B.     Struktur Senyawa Alkaloid

Alkaloid mengandung paling sedikit satu atom nitrogen yang mana bersifat basa dan ini merupakan suatu bagian daripada cincin heterosiklik. Dilihat dari segi biogenetic, alkaloid berasal dari sejumlah kecil asam amino seperti ornitin dan lisin yang akan menurunkan alkaloid alisiklik,. Reaksi yang utama yang mendasari biosintesis alkaloid yaitu reaksi Mannich yang terjadi antara suatu aldehida dan amina primer, sekunder, serta senyawa enol ataupun fenol. Dalam biosintesis alkaloid melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Dalam biosintesis alkaloid ditemukan jalur poliketida dan jalur mevalonat

C.     Klasifikasi Senyawa Alkaloid

1.      Alkaloid Sesungguhnya

Senyawa alkaloid yang sesungguhnya adalah racun, dimana senyawa alkaloid tersebut menunjukkan aktivitas fisiologis yang begitu luas, hampir tanpa terkecuali senyawa ini bersifat basa, lazimnya mengandung nitrogen dalam cincin heterosikliknya, senyawa ini diturunkan dari asam amino, terdapat aturan yaitu kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa serta tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener, yang sedikit bersifat asam daripada bersifat basa.

2.      Protoalkaloid

Amin yang relative sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak ada terdapat di dalam cincin heterosiklik disebut Protoalkaloid. Protoalkaloid ini dapat diperoleh dari biosintesis asam amino yang bersifat basa.

3.      Pseudoalkaloid

Lain halnya dengan pseudoalkaloid ini, golongan ini tidak diturunkan dari precursor asam amino. Senyawa ini juga bersifat basa. Adapun dua macam alkaloid yang pentig dalam khas ini yaitu alkaloid steroidal. Contonya konessin dan purin (kaffein).

            Alkaloid dapat dibedakan berdasarkan atom nitrogennya, yaitu:

1.      Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik

Dimana dalam hal ini nitrogen yang berada pada cincin karbonnya. Yang termasuk alkaloid dalam golongan ini yaitu:

a.       Alkaloid Piridin-Piperidin

Golongan ini memiliki cincing karbon yang mengandung 1 atom nitrogen, strukturnya adalah sebagai berikut:

Golongan ini terdiri dari 4 sub golongan, yaitu:

1)      Turunan Piperidin

2)      Turunan Propil-piperidin

3)      Turunan asam nikotinan

4)      Turunan pirinin dan pirolidin

b.      Alkaloid Tropan

Golongan ini mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH₃), alkaloid golongan ini dapat mempengaruhi sistem syaraf pusat termasuk yang berada dalam otak ataupun sumsum tulang belakang, struktur intinya adalah

 

Golongan ini terdiri dari 3 sub golongan, yaitu:

1)      Hiosiamin dan skopolamin

2)      Kokain

3)      Atropine, apotropin dan Belladonina

c.       Alkaloid Quinolin

Golongan ini memiliki dua cincin karbon dengan satu atom nitrogennya, strukturnya yaitu:

Golongan ini terdiri dari 4 sub golongan yaitu:

1)      Kinina, Kinidina, sinkonidin, dan sinkonidina

2)      Akronisina

3)      Camptthecin

4)      Viridicatin

d.      Alkaloid Isoquinolin

Golongan ini memiliki dua cincin karbon yang mengandung satu atom nitrogen juga, strukturnya adalah

Golongan ini terdiri dari 4 sub golongan, yaitu:

1)      Morfin

2)      Emetina

3)      Hidrastina dan Karadina

4)      Beberina

e.       Alkaloid Indol

Golongan ini memiliki dua cincin karbon dengan satu cincin indol, strukturnya adalah

                       

Golongan ini terdiri dari 6 sub golongan, yaitu:

1)      Reserpina

2)      Vinblastina, Vinleusina, Vinrosidina, Vinkristina

3)      Striknina dan Brusnina

4)      Fisotigmina dan Eserina

5)      Ergotoksina, Ergonovina, dan Ergometrina

6)      Kurare

f.       Alkaloid Imidazol

Golongan ini berupa cincin karbon yang mengandung dua atom nitrogennya, strukturnya adalah

Lingkaran imidazole adalah inti dasar dari pilokarpin yang berasal dari daun tumbuhan yang bernama Pilocarpus jaborandi dari family Rutaceae, dimana ini berkhasiat untuk konjugativa pada pendeita glaucoma.

g.      Alkaoid Lupinan

Golongan ini memiliki dua cincin karbon dan satu atom nitrogen, strukturnya adalah

Alkaloid jenis ini dapat dijumpai pada Lumpinus luteus, Cytisus scopartus (family Leguminoceae) dan Anabis aphylla (family Chenopodiaceae) yang mana berupa daun tumbuhan yang sudah dikeringkan, berkhasiat sebagai oksitoksis.

h.      Alkaloid Steroid

Golongan ini mengandung dua cincin karbon dengan satu cincin nitrogen dan juga satu rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon. Struktunya adalah

                        Golongan ini memiliki 3 sub golongan, yaitu:

1) Golongan I, Sevadina, Germidina, Germetrina, Neogermetrina, Gemerina, Neoprotoperabrena, dan Valetridina.

2)      Golongan II, Pseudojervina, Veracrosina, dan Isorobijervosina.

3)      Golongan III, Germina, Germidina, Germitrina, Protoveratrin, Shevadina, Jervina, Rubijervina, Isoveratromina, yang mana banyak ditemukan pada family Solanaceae, Zigadenus venenosus.

i.      Alkaloid Amina

Golongan ini tidaklah mengandung nitrogen heterosiklik. Golongan ini banyak merupakan turunan sederhana dari feniletilamin dan juga senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilanin atau tirosin. Strukturnya adalah

Golongan ini terdiri dari 4 sub golongan, yaitu:

1)      Efedrina

2)      Kolkisina

3)      D-Norpseudo Efedrina

4)      Meskalina

j.        Alkaloid Purin

Golongan ini memiliki dua cincin karbon dan juga empat atom nitrogennya. Strukturnya adalah

Susunan inti heterosiklik terdiri dari cincin pirimidin yang tergabung bersama Imidazole.

Golongan ini terdiri dari 3 sub golongan, yaitu:

1)      Kafeina

2)   Theobromina

3)  Theofilina

PERTANYAAN

1. Menurut anda bagaimana dengan alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosiklik?

2. Menurut blog yang saya tulis alkanoid ada yang bersifat  sangat beracun ada juga yang berguna untuk pengobatan, menurut anda struktur alkaloid yang bagaimana yang bersifat racun dan struktur yang bagaimana yang bersifat tidak beracun atau bermanfaat bagi pengobatan?

3. Menurut anda apakah dalam sintesis alkaloid hanya ditemukan jalur poliketida dan jalur mevalonat

saja?