JURNAL PERCOBAAN 9 (KEISOMERAN GEOMETRI)

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

"KEISOMERAN GEOMETRI"

DISUSUN OLEH:

ELDA SEPTIANA

(A1C117027)

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

I.       Judul                    : Keisomeran Geometri “Pengubahan asam maleat menjadi fumarat”

II.    Hari/Tanggal       : Jum’at/ 26 April 2019

III. Tujuan                 : Setelah mengikuti percobaan ini diharapkan mahasiswa dapat memahami

1.      Azas dasar keisomeran ruang, khususnya isomer geometri

2.      Perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika

IV. Landasan Teori

Isomer geometri adalah isomer yang disebabkan oleh perbedaan letak atau gugus di dalam ruang. Isomer geometri sering juga disebut dengan isomer cis-trans. Isomer ini tidak terdapat pada kompleks dengan struktur linear, trigonal, planar, atau tetrahedral, tetapi umum terdapat pada kompleks planar segiempat, dan octahedral. Kompleks yang mempunyai isomer hanya komplek-kompleks yang bereaksi sangat lambat dan kompleks yang inert. Ini disebabkan karena kompleks-kompleks yang bereaksi sangat cepat atau kompleks-kompleks yang stabil, sering bereaksi lebih lanjut membentuk isomer-isomer yang stabil (Syabatini, 2009).

 Werner mengemukakan bahwa jika kompleks logam coordinator empat tipe [MA2B2] memiliki isomer geometri, misalnya isomer cis dan trans, maka dapat disimpulkan bahwa kompleks itu bujur sangkar. Kompleks ini tidak mungkin berbentuk tetrahedral karena bentuk tetrahedral tidak memiliki isomer geometri (Ramlawati, 2005).

Tipe isomer ruang dimana 2 senyawa berbeda dalam hal kedudukan relative 2 fungsi gugus terikat disekitar ikatan rangkapnya. Sebagai contoh adalah asam fumarat dan asam maleat. Pada asam fumarat, kedua gugusnya yaitu gugus –COOH dan gugus –H terletak pada sisi ikatan yang rangkap sama (disebut bentuk cis) sementara pada asam maleat kedua gugus tersebut terletak pada sisi ikatan rangkap berlawanan (disebut membnetuk trans). Isomer dari geometris disebut juga isomer cis-trans. Contoh lainnya adalah senyawa 1,2-dikloroetana (Mulyono, 2015).

Struktur ruang atom-atom dalam molekul seringkali sangat menentukan sifat-sifatnya. Bila dua gugus yang reaktif adalah cis dan trans satu terhadap yang lainnya, maka perbedaan geometri kadang-kadang mudah ditunjukkan secara kimia, seperti halnya asam maleat dan asam fumarat, yaitu masing-masing cis asam butenadiot. Bila asam maleat dipanaskan dalam suatu tabung tertutup di atas titik lelehnya 130^oC, maka akan dihasilkan anhidrat maleat dan 1 molekul air. Sebaliknya asam fumarat tidak meleleh akan tetapi menyublin pada suhu 128^oC dan membentuk anhidrida polimerik atau pada suhu yang tinggi berubah menjadi anhidrida maleat. Perubahan isomer-isomer geometri, seperti asam maleat menjadi asam fumarat, dapat terjadi bila ikatan rangkap C = C untuk sementara waktu diubah menjadi ikatan tunggal C-C dan melalui ikatan tunggal inilah perputaran dapat berlangsung dengan bebas. Seringkali, walaupun tidak selalu isomer trans lebih stabil dari pada cis dan merupakan bagian terbanyak dalam kesetimbangan. Pengubahan isomer-isomer geometri dari yang satu ke yang lain, boleh dijalankan melalui pembentukan senyawa antara yang bersifat ion atau radikal bebas. Pada percobaan ini, asam maleat direfluks dengan asam klorida yang akan mengubahnya menjadi asam fumarat yang lebih stabil. Asam fumarat jauh lebih sedikit larut dalam air dari pada asam maleat, sehingga menyebabkan mudah mengkristal dari larutan selama reaksi berjalan (Tim Kimia Organik, 2016).

Senyawa organic dapat memiliki satu atau lebih gugus fungsi yang terikat dalam atom karbon yang berikatan tunggal maupun ikatan rangkap. Atom atau gugus yang terikat dengan atom karbon yang berikatan tunggal akan bebas berorientasi sepanjang ikatan tunggal, sehingga tidak dapat dibedakan antar orientasi bidang ruang gugus fungsinya. Begitupun sebaliknya atom atau gugus yang terikat pada senyawa organic yang mempunyai ikatan  rangkap ataupun rantai karbonnya siklik maka gugus atau atom tidak dapat berorientasi bebas sehingga orientasi ruang dapat diidentifikasi. Peristiwa ini disebut juga dengan isomer geometri.

Isomer geometri dapat pula ditemukan dalam senyawa organic yang memiliki rantai siklik seperti pada cicncin karbon sikloalkana yang terbentuk bidang pseudo yang dapat digunakan untuk menetapkan orientasi relative atom yang terikat pada cincin tersebut. Orientasi gugus atau atomnya ini berada di sisi “atas” dan sisi lain “bawah”.para ahli mengatakan bahwa kimia digunakan ikatan yang berbentuk baji untuk menunjukkan gugus yang terdapat di atas. Dan garis tetas untuk yang berada di sisi bawah.

Isomer geometri dapat diubah dengan orientasi tertentu contohnya pada asam maleat atau cis-asam butenadiot yang mempunyai dua gugs kerboksilat yang umumnya digunkan untuk bahan pembuatan asam fumarat atau trans-asam butena dioat.

Ssuatu isomerisasi dapat dikatalis dengan berbagai pereaksi, seperti contohnya asam sulfat, asam klorida ataupun tiourea dan pemanasan yang cukup memadai (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

V.    Alat dan Bahan

5.1  Alat

-          Erlenmeyer 125 mL’

-          Pembakar Bunsen

-          Corong Buchner

-          Labu Bulat 400 mL

-          Alat Penentu Titik Leleh

5.2  Bahan

-          Kertas Saring

-          HCL Pekat

-          Kondensor Refluks

VI. Prosedur Kerja

              Dididihkan 20 mL air suling di dalam Erlenmeyer 125 mL dan tambahkan 15 gr anhidrida maleat. Anhidrida ini mula-mula akan melebur (153^oC), kemudian bereaksi dengan air menghasilkan asam maleat yang sangat larut dalam air panas (400 gr/100mL air panas) bahkan mudah larut dalam air dingin (79 gr/100 mL) pada 25^oC. Setelah larutan larutan menjadi jernoh, dinginkan labu dibawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan. Kumpulkan asam maleat di atas corong Buchner, keringkan dan tentukan titik lelehnya. Jangan di buang filtrate yang mengandung banyak maleat terlarut.

Pindahkan larutan filtrate ke dalam labu bundar 1000 mL, tambahkan 15 mL HCL pekat dan refluks perlahan-lahan selama 10 menit. Kristal asam fumarat akan segera mengendap dari larutan (kelarutannya dalam air 9,8 gr/100 mL pada 100 dan 0,7 gr/100 mL pada 25^oC). Dinginkan larutan pada suhu kamar, kumpulan asam fumarat dalam corong Buchner dan rekristalisasi dalam air (kira-kira 12 mL per gr asam). Tentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam.

VIDEO
https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU


PERTANYAA
1.  Metode apa yang digunakan dalam pengubahan asam maleat dmenjadi asam fumarat?
2. Apa fungsi penambahan HCL Pekat dalam percobaan ini?
3.  Mengapa Anhidrida maleat ditambahkan pada aquadest yang telahdididihkan?