KERAGAMAN DAN KEUNIKAN STRUKTUR KIMIA FLAVONOID

Flavonoid adalah senyawa kimia yang paling banyak ditemukan di dalam tumbuh-tumbuhan. Flavonoid merupakan golongan senyawa fenol dan tersusun oleh 15 atom karbon sebagai inti dasarnya. Flavonoid tersusun dari bentuk konfigurasi C₆-C₃-C6. C6 dan C6 pada struktur tersebut merupakan cincin aromatik, cicin aromatic dua-duanya dihubungkan dengan tiga atom karbon yang dapat ataupun tidak dapat membentuk cincin ketiga. Seperti pada gambar di bawah ini:

Gambar. Struktur Dasar Senyawa Flavonoid

        Selanjutnya sistem penomoran enyawa flavonoid dimulai dari cincin yang  C dan juga cincin A dengan angka biasa dan kemudian dapat dilanjutkan ke cincin B dengan angka yang beraksen, seperti gambar berikut:

Gambar. Sistem Penomoran Flavonoid

       Khusus untuk senyawa golongan khalkon penomoran dimulai dari cincin B dengan angka biasa dan dilanjutkan ke cincin A dengan angka beraksen, seperti:

Gambar, Sistem Penomoran Flavonoid golongan khalkon

          Penggolongan senyawa flavonoid didasarkan sifat-sifat larutan dan juga hasil reaksi warnanya, lalu diikuti dengan pengecekan ekstrak yang sudah dihidrolisis dengan cara kromatografi. Penggolongan flavonoid didasari atas pergeseran panjang gelombang maksimum pada 2 pita serapan yang diakibatkan adanya gugus sinamoil (pita serapan I) dan juga benzoil (pita serapan II) dari senyawa flavonoid dalam spektometri Ultra Violet dan tambak sebagai berikut:

Gambar. Pita Serapan suatu Flavonoid

            Gugus-gugus fungsi yang terikat pada cincin flavonoid dapat dianalisis dengan menambahkan suatu pereaksi geser pada larutan flavonoid dan methanol seperti larutan AlCl₃ + HCl, AlCl₃, NaOMe, NaOAc, NaOAc + H₃BO₃. Senyawa flavonoid sendiri ada yang berupa aglikon saja da nada juga yang berbentuk glikosida (aglikon dan gula). Flavonoid juga ada yang berikatan dengan gugus sulfat yang disebut dengan flavonoid sulfat dan yang terikat dengan flavonoid lainnya disebut biflavonoid.

PERTANYAAN!
1. Menurut anda mengapa jika kita ingin mengidentifikasi struktur flavonoid dalam tumbuhan kita harus menghindari tumbuhan yang cacat?
2. Kerangka dasar karbon dari flavonoid dihasilkan dari kombinasi antara dua jalur biosintesa yang utama  untuk cincin aromatik, yakni jalur sikimat dan jalur asetat-malonat, disana ada enzim yang menyebabkan perubahan struktur flavonoid. Menurut anda apa akibat dari berbagai perubahan yang disebabkan oleh enzim?
3. Menurut anda mengapa flavonoid dapat dikatakan sebagai antioksidan yang lebih baik dari pada antioksida lainnya, seperti pada vitamin E dan vitamin C? 

POTENSI PEMANFAATAN TERPENOID UNTUK MAKHLUK HIDUP

Pada blog kali ini saya akan mengulas sedikit mengenai potensi pemanfaatan senyawa terpenoid, dimana sebelumnya saya juga sudah mengulas tentang keunikan dan keragaman struktur senyawa kimia terpenoid. Indonesia merupakan salah satu Negara yang banyak sekali menggunakan obat herbal untuk menyembuhkan suatu penyakit. Biasanya obat-obatan ini dikenal sebagai obat tradisional. Obat-obatan ini dibuat dari bahan-bahan alami hayati seperti dari hewan maupun tumbuh-tumbuhan. Penggunaan tumbuh-tumbuhan sebagai obat tradisional berkaitan dengan kandungan kimia yang ada didalamnya. Senyawa kimia tersebut adalah hasil dari proses metabolisme dari tumbuhan itu sendiri. Senyawa kimia yang ada telah banyak di teliti oleh para peneliti dan seringkali dapat memberikan efek fisiologis dan farmakologi sehingga senyawa ini dikenal dengan nama senyawa bioaktif. Salah satu diantara golongan senyawa bioaktif yaitu terpenoid. Senyawa terpenoid ini adalah salah satu senyawa kimia yang banyak digunakan sebagai obat. Sudah banyak peran senyawa terpenoid dari tumbuh-tumbuhan yang diketahui seperti menghambat pertumbuhan tumbuhan pesainya dan sebagai insektisida terhadap hewan tinggi. Senyawa terpenoid seperti seskuiterpenoid berfungsi sebagai penolak serangga, insektisida, membantu pertumbuhan tumbuhan dan dapat bekerja sebagai fungisida. Kemuduan seperti Diterpenoid yang mana bekerja sebagai obat anti tumor karena efek sitoksiknya da nada yang memiliki aktivitas antivirus. Lalu ada triterpenoid yang menunjukkan aktivitas fisiologinya dan senyawa ini merupakan komponen aktif dalam tumbihan obat yang telah digunakan untuk penyakit diabetes, gangguan menstruasi, patukan ular, penyakit atau gangguan kulit, kerusakan hati, dan juga malaria. 

PERTANYAAN!
1. Mengapa di Indonesia masih sedikit atau belum terkenal dalam pemanfaatan senyawa                          terpenoid ini untuk proses pengobatan?

2. Bagaimana cara kita sebagai mahasiswa untuk memperkenalkan potensi pemanfaatan                          senyawa terpenoid ini?

3. flavonoid adalah senyawa kimia, dimana senyawa kimia ini oleh orang awam dianggap                        bahan berbahaya sedangkan senyawa flavonoid ini adalah sebagai antikanker. lalu                                bagaimana cara menyakinkan kepada mereka bahwa senyawa kimia khususnya flavonoid                    ini tidak hanya berdampak ngatif atau berbahaya?

KERAGAMAN DAN KEUNIKAN STRUKTUR TERPENOID

Komponen-komponen tumbuhan yang berbau yang dapat dipisahkan dari bahan nabati lain dengan penyulingan kukus di sebut dengan minyak atsiri. Banyak minyak atsiri seperti yang berasal dari bunga, digunakan dalam parfum. Pada mulanya dalam sejarah kimia organik, minyak-minyak atsiri ini, terutama minyak terpentin, menarik para ahli kimia. Ditemukan bahwa banyaknya atom karbon dan atom hydrogen dalam terpetin dalah 5:8, maka hasil alam yang lain  dengan rasio karbon-hidrogen sebesar 5:8 dikelompokkan sebagai Terpena. Dari definisi awal, terpena kemudian dikembangkan untuk mencangkup semua senyawa yang mengandung satuan-satuan kerangka dari isoprene. Untuk menekankan hubungan dengan isoprene ini, terpena disebut juga dengan Isoprenoid. Terpena dapat mengandung dua, tiga atau lebih satuan isoprene. Molekul-molekulnya dapat berupa rantai terbuka atau siklik. Dan mereka dapat memiliki ikatan rangkap, gugus hidroksil, gugus karbonil, atau gugus fungsional lain. Struktur yang mirip terpena dan mengandung unsur-unsur lain disamping C dan H disebut dengan Terpenoid.

            Terpenoid adalah senyawa yang mempunyai keragaman struktur yang besar dalam suatu produk alami yang diturunkan dari isopprena (C5). Berdasarkan klasifikasinya, terpenoid mengandung atom karbon yang jumlahnya yaitu kelipatan dari lima. Kemudian terpenoid juga mempunyai kerangka karbon yang disusun oleh dua atau lebih C5. Struktur molekul terpenaoid menunjukkan bahwa unit-unit isoprene saling bekaitan terartur dimana kepada dari unit yang satu berkaitan dengan ekor dari unit lain.

Gambar diatas menunjukkan bahwa ini merupakan suatu ciri yang khas dari sebagian besar terpenoid sehingga dapat kita gunakan untuk menentukan struktur terpenoid. Senyawa terpenoid dikategorikan berdasarkan banyaknya pasangan satuan isoprene yang dikandungnya:

Monoterpena, dengan kerangka yang hanya mengandung dua satuan isoprene adalah terpena yang paling sederhana. Namun, monoterpena pun memperagakan keanekaragaman struktur. Meskipun beberapa terpena dan terpenoid, seperti misalnya geraniol terdapat dalam aneka organisme, dibawah ini memperlihatkan sumber-sumber yang kaya akan senyawa tersebut.

PERTANYAAN?

1.      Jelaskan bagaimana faktor-faktor seperti enzim yang bekerja, pH, dan suhu sangat menentukan dihasilkannya triterpenoid dalam kualitas yang banyak?

2.      Menurut anda mengapa senyawa terpenoid banyak terdapat pada tumbuhan?

3.      Jelaskan bagaimana tekhnik isolasi tentang senyawa terpenoid?