LAPORAN PERCOBAAN 9 (KEISOMERAN GEOMETRI)

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

"KEISOMERAN GEOMETRI"

DISUSUN OLEH:

ELDA SEPTIANA

(A1C117027)

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

VII. Data Pengamatan

Pengamatan	Hasil pengamatan
Diektrak beberapa buah apel dimasukan kedalam labu Erlenmeyer	Didapatkan ektrak apel berwarna coklat
Ditambahkan dengan larutan HCL pekat	Warna tetap menjadi warna coklat-kecoklatan
Kemudian larutan tersebut direfluk dengan alat refluk yang sudah disiapakan selama 10 menit	Warna mulai berubah menjadi warna coklat pekat pada menit ke 3 menit
Dihentikan refluk dan disaring 2x larutan yang telah direfluk	Didapakan endapan warna hitam dan warna tetap warna coklat pekat bau seperti caramel
Dijenuhkan didalam es selama beberapa menit	Tidak didapatkan kristal

                                       

VIII. Pembahasan

Pada percobaan kali ini yaitu keisomeran geometri dilakukan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat. Dalam hal ini senyawa yang berisomer cis dan trans adalah asam maleat dan asam fumarat. Prinsip dari percobaan ini adalah reaksi adisi-eliminasi yaitu memutuskan ikatan phi dengan reaksi adisi dan kemudian membentuk kembali dengan menggunakan reaksi elkiminasi. Metode yang digunakan adalah metode refluks yaitu proses pendidihan atau pendistilasian dengan kolom fraksinasi sehingga siap yang terbentuk berkondensasi dengan mengalir lagi kebawah akibatnya terjadi proses alir balik dan proses ini berlaku kontinyu. Selain itu juga menggunakan metode kristalisasi (pemisahan endapan dari larutan berdasarkan perbedaan kelarutan) dan metode rekristalisasi (pemurnian kristal dari larutan pengotornya).
Senyawa organic dapat memiliki satu atau lebih gugus fungsi yang terikat dalam atom karbon yang berikatan tunggal maupun ikatan rangkap. Atom atau gugus yang terikat dengan atom karbon yang berikatan tunggal akan bebas berorientasi sepanjang ikatan tunggal, sehingga tidak dapat dibedakan antar orientasi bidang ruang gugus fungsinya. Begitupun sebaliknya atom atau gugus yang terikat pada senyawa organic yang mempunyai ikatan  rangkap ataupun rantai karbonnya siklik maka gugus atau atom tidak dapat berorientasi bebas sehingga orientasi ruang dapat diidentifikasi (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/)

            Asam maleat yang akan kami gunakan untuk diubah menjadi asam fumarat tidak tersedia dilabratorium, sehingga kami mencoba mencari asam maleat yang terkandung dalam suatu makanan, dan kami menduga bahwasanya asam maleat terdapat di dalam apel hijau. Sehingga kami menguji dengan apel hijau. Mula-mula kami harus mengekstrak apel hijau menjadi beberapa milliliter. Kemudian ekstrak yang telah diperoleh di tambahkan HCL pekat, warna tetap menjadi warna coklat-kecoklatan. Kemudian larutan tersebut direfluk dengan alat refluk yang sudah disiapakan selama 10 menit Warna mulai berubah menjadi warna coklat pekat pada menit ke 3 menit. Dihentikan refluk dan disaring 2x larutan yang telah direfluk. Didapakan endapan warna hitam dan warna tetap warna coklat pekat bau seperti caramel. Dijenuhkan didalam es selama beberapa menit namun tidak didapatkan kristal. Diduga percobaan yang kami lakukan gagal. Hal ini disebabkan kemungkinan kita harus melakukan proses destilasi terhadap apel untuk memperoleh senyawa asam maleat yang ada di dalam apel. Sehingga percobaan yang kami lakukan gagal.

            Dikarenakan percobaan kami gagal, kami mencoba mencari literature tentang bagaimana prosedur dan hasil yang sebenarnya. Supaya tujuan dilakukannya praktikum ini tercapai. Berdasarkan literature, mula-mula dilakukan pembuatan asam maleat terlebih dahulu dengan menggunakan 3 gr anhidrida maleat yang ditambahkan dengan 4 ml aquades yang telah dididihkan. Pada saat pendidihan aquades dengan Erlenmeyer. Erlenmeyer yang digunakan ditutup aluminium foil. Agar air yang menguap tidak habis keluar. Proses pendidihan aaquades berfungsi agar anhidrida maleat dapat cepat larut. Ketika penambahan anhidrida maleat ke dalam air mendidih dalam Erlenmeyer dilakukan dengan cepat. Penggunaan aquades berfungsi sebagai pelarut sehingga mempermudah terjadinya pembentukan katan pada senyawa siklik dari anhidrida maleat dan terbentuknya karbokation.

            Setelah penambahan anhidrida maleat pada air mendidih larutan tersebut tetap di didihkan sampai larutannya tak berwarna. Larutan tidak berwarna menandakan bahwa anhidrida maleat larut semua di dalam air agar terbentuk kristal. Pembentukan kristal pada proses ini harus terbentuk sebagian, artinya sebagian larutan terbentuk kristal dan sebagian lagi masih dalam keadaan cairan (filtrate). Kristral yang dibentuk harus disaring dengan menggunakan kertas saring agar kristal dan filtartnya terpisah. Setelah kristal yang tersaring kering, kristal tersebut di timbang dan diperoleh maleat. Kristal asam maleat yang terbentuk kemudian ditentukan titik lelehnya denganm alat penentu titik leleh. Filtrate yang diperoleh sebelumnya ditambah HCL pekat. Proses ini merupakan proses pembuatan asam maleat menajdi asam fumarat. Penambahan HCL berfungsi sebagai katalis yang digunakan untuk memprotonasi salah satu gugus karbonil sehingga ikatan rangkap pada atom karbon dapat beresonasi dan terjadi rotasi pada ikatan tunggal. Selanjutnya ikatan rangkap beresonasi kembali. Ion H⁺ dihasilkan lagi dari reaksi pada tahap keempat.

            Kemudian larutan direfluks dengan cara yang sama seperti sebelumnya. Proses pemanasan dihentikan apabila kristal-kristal terbentuk semua dan sempurna dan tidak ada lagi larutan didalamnya. Proses ini memerlukan waktu 20 menit, kemudian kristal dikeringkan dan ditimbang. Maka diperoleh berat asam fumarat sehingga dapat dicari % rendemennya.

IX. Kesimpulan

            Adapun kesimpulan dari percobaan ini yaitu sebagai berikut:

    1.  Titik leleh asam  maleat lebih rendah dari pada asam fumarat , dimana titik leleh asam                         maleat adalah 143-148^oC sedangkan titik leleh asam fumarat adalah 205-215^oC.
    2. Isomer geometri adalah isomer yang diakibatkan oleh ketegangan molekul dan hanya dijumpai            dalam dua kelas. Senyawa alkane dan siklik, alkana disebut cis isomer alkena.
   3.  Asam maleat dan asam fumarat merupakan isomer geometric cis trans. Asam maleat berisomer cis      dari asam fumarat berisomer trans. Prinsip dasar pengubahan asam fumatan adalah berdasarkan          reaksi adisi-eliminasi.

X. Daftar Pustaka

Mulyono. 2015. Upaya Peningkatan Kualitas Pembelajaran Mata Kuliah Kimia Organik 2 Melalui pendekatan kontruktivisme. Jurnal Exacta. Vol. x (1): 50.

Ramlawati. 2005. Sintesis senyawa 5-4 diklorobenzilidena. Jurnal Farmasi. Vol. 7 (1): 31-39.

Syabatini. 2009. Pengantar Kimia Organik. Jakarta: PT. Alex Media
Syamsurizal. 2019. Keisomeran Geometri. http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/. diakses pada tanggal 25 April 2019 pukul 16:45.

Tim Kimia Organik. 2016. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Jambi: Universitas Jambi.


XI. Pertanyaan
1.       Apa fungsi penambahan HCL pada percobaan tersebut?
2.       Apakah syarat agar suatu alkena dapat berada dalam isomer cis dan trans?
3.       Mengapa anhidrida maleat dimasukkan dalam aquades yang mendidih atau panas?


XII. Lampiran

Rangkaian Alat Refluks

Proses merefluks sampel

Proses Penyaringan Sampel

Endapan Hasil Penyaringan