LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK I
"KEISOMERAN GEOMETRI"
DISUSUN OLEH:
ELDA SEPTIANA
(A1C117027)
DOSEN PENGAMPU
Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
2019
VII. Data Pengamatan
Pengamatan
|
Hasil pengamatan
|
Diektrak beberapa buah apel dimasukan
kedalam labu Erlenmeyer
|
Didapatkan ektrak apel berwarna coklat
|
Ditambahkan dengan larutan HCL pekat
|
Warna tetap menjadi warna
coklat-kecoklatan
|
Kemudian larutan tersebut direfluk
dengan alat refluk yang sudah disiapakan selama 10 menit
|
Warna mulai berubah menjadi warna
coklat pekat pada menit ke 3 menit
|
Dihentikan refluk dan disaring 2x
larutan yang telah direfluk
|
Didapakan endapan warna hitam dan
warna tetap warna coklat pekat bau seperti caramel
|
Dijenuhkan didalam es selama beberapa
menit
|
Tidak didapatkan kristal
|
VIII. Pembahasan
Pada
percobaan kali ini yaitu keisomeran geometri dilakukan pengubahan asam maleat
menjadi asam fumarat. Dalam hal ini senyawa yang berisomer cis dan trans adalah
asam maleat dan asam fumarat. Prinsip dari percobaan ini adalah reaksi
adisi-eliminasi yaitu memutuskan ikatan phi dengan reaksi adisi dan kemudian
membentuk kembali dengan menggunakan reaksi elkiminasi. Metode yang digunakan
adalah metode refluks yaitu proses pendidihan atau pendistilasian dengan kolom
fraksinasi sehingga siap yang terbentuk berkondensasi dengan mengalir lagi
kebawah akibatnya terjadi proses alir balik dan proses ini berlaku kontinyu. Selain
itu juga menggunakan metode kristalisasi (pemisahan endapan dari larutan
berdasarkan perbedaan kelarutan) dan metode rekristalisasi (pemurnian kristal
dari larutan pengotornya).
Senyawa organic dapat memiliki satu atau lebih gugus fungsi yang terikat dalam atom karbon yang berikatan tunggal maupun ikatan rangkap. Atom atau gugus yang terikat dengan atom karbon yang berikatan tunggal akan bebas berorientasi sepanjang ikatan tunggal, sehingga tidak dapat dibedakan antar orientasi bidang ruang gugus fungsinya. Begitupun sebaliknya atom atau gugus yang terikat pada senyawa organic yang mempunyai ikatan rangkap ataupun rantai karbonnya siklik maka gugus atau atom tidak dapat berorientasi bebas sehingga orientasi ruang dapat diidentifikasi (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/)
Senyawa organic dapat memiliki satu atau lebih gugus fungsi yang terikat dalam atom karbon yang berikatan tunggal maupun ikatan rangkap. Atom atau gugus yang terikat dengan atom karbon yang berikatan tunggal akan bebas berorientasi sepanjang ikatan tunggal, sehingga tidak dapat dibedakan antar orientasi bidang ruang gugus fungsinya. Begitupun sebaliknya atom atau gugus yang terikat pada senyawa organic yang mempunyai ikatan rangkap ataupun rantai karbonnya siklik maka gugus atau atom tidak dapat berorientasi bebas sehingga orientasi ruang dapat diidentifikasi (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/)
Asam maleat yang akan kami gunakan
untuk diubah menjadi asam fumarat tidak tersedia dilabratorium, sehingga kami
mencoba mencari asam maleat yang terkandung dalam suatu makanan, dan kami
menduga bahwasanya asam maleat terdapat di dalam apel hijau. Sehingga kami
menguji dengan apel hijau. Mula-mula kami harus mengekstrak apel hijau menjadi
beberapa milliliter. Kemudian ekstrak yang telah diperoleh di tambahkan HCL
pekat, warna tetap menjadi warna coklat-kecoklatan. Kemudian larutan tersebut
direfluk dengan alat refluk yang sudah disiapakan selama 10 menit Warna mulai
berubah menjadi warna coklat pekat pada menit ke 3 menit. Dihentikan refluk dan
disaring 2x larutan yang telah direfluk. Didapakan endapan warna hitam dan
warna tetap warna coklat pekat bau seperti caramel. Dijenuhkan didalam es
selama beberapa menit namun tidak didapatkan kristal. Diduga percobaan yang
kami lakukan gagal. Hal ini disebabkan kemungkinan kita harus melakukan proses
destilasi terhadap apel untuk memperoleh senyawa asam maleat yang ada di dalam
apel. Sehingga percobaan yang kami lakukan gagal.
Dikarenakan percobaan kami gagal,
kami mencoba mencari literature tentang bagaimana prosedur dan hasil yang
sebenarnya. Supaya tujuan dilakukannya praktikum ini tercapai. Berdasarkan literature,
mula-mula dilakukan pembuatan asam maleat terlebih dahulu dengan menggunakan 3
gr anhidrida maleat yang ditambahkan dengan 4 ml aquades yang telah dididihkan.
Pada saat pendidihan aquades dengan Erlenmeyer. Erlenmeyer yang digunakan
ditutup aluminium foil. Agar air yang menguap tidak habis keluar. Proses pendidihan
aaquades berfungsi agar anhidrida maleat dapat cepat larut. Ketika penambahan
anhidrida maleat ke dalam air mendidih dalam Erlenmeyer dilakukan dengan cepat.
Penggunaan aquades berfungsi sebagai pelarut sehingga mempermudah terjadinya
pembentukan katan pada senyawa siklik dari anhidrida maleat dan terbentuknya
karbokation.
Setelah penambahan anhidrida maleat
pada air mendidih larutan tersebut tetap di didihkan sampai larutannya tak
berwarna. Larutan tidak berwarna menandakan bahwa anhidrida maleat larut semua
di dalam air agar terbentuk kristal. Pembentukan kristal pada proses ini harus
terbentuk sebagian, artinya sebagian larutan terbentuk kristal dan sebagian
lagi masih dalam keadaan cairan (filtrate). Kristral yang dibentuk harus
disaring dengan menggunakan kertas saring agar kristal dan filtartnya terpisah.
Setelah kristal yang tersaring kering, kristal tersebut di timbang dan
diperoleh maleat. Kristal asam maleat yang terbentuk kemudian ditentukan titik
lelehnya denganm alat penentu titik leleh. Filtrate yang diperoleh sebelumnya
ditambah HCL pekat. Proses ini merupakan proses pembuatan asam maleat menajdi
asam fumarat. Penambahan HCL berfungsi sebagai katalis yang digunakan untuk
memprotonasi salah satu gugus karbonil sehingga ikatan rangkap pada atom karbon
dapat beresonasi dan terjadi rotasi pada ikatan tunggal. Selanjutnya ikatan
rangkap beresonasi kembali. Ion H+ dihasilkan lagi dari reaksi pada
tahap keempat.
Kemudian larutan direfluks dengan
cara yang sama seperti sebelumnya. Proses pemanasan dihentikan apabila
kristal-kristal terbentuk semua dan sempurna dan tidak ada lagi larutan
didalamnya. Proses ini memerlukan waktu 20 menit, kemudian kristal dikeringkan
dan ditimbang. Maka diperoleh berat asam fumarat sehingga dapat dicari %
rendemennya.
IX. Kesimpulan
Adapun kesimpulan dari percobaan ini
yaitu sebagai berikut:
1. Titik
leleh asam maleat lebih rendah dari pada
asam fumarat , dimana titik leleh asam maleat adalah 143-148oC
sedangkan titik leleh asam fumarat adalah 205-215oC.
2. Isomer geometri adalah isomer yang diakibatkan oleh ketegangan molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas. Senyawa alkane dan siklik, alkana disebut cis isomer alkena.
3. Asam maleat dan asam fumarat merupakan isomer geometric cis trans. Asam maleat berisomer cis dari asam fumarat berisomer trans. Prinsip dasar pengubahan asam fumatan adalah berdasarkan reaksi adisi-eliminasi.
2. Isomer geometri adalah isomer yang diakibatkan oleh ketegangan molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas. Senyawa alkane dan siklik, alkana disebut cis isomer alkena.
3. Asam maleat dan asam fumarat merupakan isomer geometric cis trans. Asam maleat berisomer cis dari asam fumarat berisomer trans. Prinsip dasar pengubahan asam fumatan adalah berdasarkan reaksi adisi-eliminasi.
X. Daftar Pustaka
Mulyono. 2015. Upaya Peningkatan Kualitas Pembelajaran Mata Kuliah Kimia Organik 2
Melalui pendekatan kontruktivisme. Jurnal Exacta. Vol. x (1): 50.
Ramlawati. 2005. Sintesis senyawa 5-4 diklorobenzilidena. Jurnal Farmasi.
Vol. 7 (1): 31-39.
Syabatini. 2009. Pengantar Kimia Organik. Jakarta: PT. Alex Media
Syamsurizal. 2019. Keisomeran Geometri. http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/. diakses pada tanggal 25 April 2019 pukul 16:45.
Syamsurizal. 2019. Keisomeran Geometri. http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/. diakses pada tanggal 25 April 2019 pukul 16:45.
Tim Kimia Organik. 2016. Penuntun Praktikum Kimia Organik.
Jambi: Universitas Jambi.
XI. Pertanyaan
1. Apa fungsi penambahan HCL pada percobaan tersebut?
2. Apakah syarat agar suatu alkena dapat berada dalam isomer cis dan trans?
3. Mengapa anhidrida maleat dimasukkan dalam aquades yang mendidih atau panas?
XII. Lampiran
XI. Pertanyaan
1. Apa fungsi penambahan HCL pada percobaan tersebut?
2. Apakah syarat agar suatu alkena dapat berada dalam isomer cis dan trans?
3. Mengapa anhidrida maleat dimasukkan dalam aquades yang mendidih atau panas?
XII. Lampiran
Rangkaian Alat Refluks |
Proses merefluks sampel |