JURNAL PRAKTIKUM
KIMIA
ORGANIK I
"KEISOMERAN GEOMETRI"
DISUSUN
OLEH:
ELDA
SEPTIANA
(A1C117027)
DOSEN
PENGAMPU
Dr.
Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.
PROGRAM
STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN
MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS
KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS
JAMBI
2019
I.
Judul : Keisomeran Geometri “Pengubahan asam maleat menjadi
fumarat”
II.
Hari/Tanggal : Jum’at/ 26 April 2019
III. Tujuan : Setelah mengikuti percobaan
ini diharapkan mahasiswa dapat memahami
1. Azas
dasar keisomeran ruang, khususnya isomer geometri
2. Perbedaan
konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika
IV. Landasan Teori
Isomer geometri adalah isomer yang
disebabkan oleh perbedaan letak atau gugus di dalam ruang. Isomer geometri
sering juga disebut dengan isomer cis-trans. Isomer ini tidak terdapat pada
kompleks dengan struktur linear, trigonal, planar, atau tetrahedral, tetapi
umum terdapat pada kompleks planar segiempat, dan octahedral. Kompleks yang
mempunyai isomer hanya komplek-kompleks yang bereaksi sangat lambat dan
kompleks yang inert. Ini disebabkan karena kompleks-kompleks yang bereaksi
sangat cepat atau kompleks-kompleks yang stabil, sering bereaksi lebih lanjut
membentuk isomer-isomer yang stabil (Syabatini, 2009).
Werner mengemukakan bahwa jika kompleks logam
coordinator empat tipe [MA2B2] memiliki isomer geometri, misalnya isomer cis
dan trans, maka dapat disimpulkan bahwa kompleks itu bujur sangkar. Kompleks
ini tidak mungkin berbentuk tetrahedral karena bentuk tetrahedral tidak
memiliki isomer geometri (Ramlawati, 2005).
Tipe isomer ruang dimana 2 senyawa
berbeda dalam hal kedudukan relative 2 fungsi gugus terikat disekitar ikatan
rangkapnya. Sebagai contoh adalah asam fumarat dan asam maleat. Pada asam
fumarat, kedua gugusnya yaitu gugus –COOH dan gugus –H terletak pada sisi
ikatan yang rangkap sama (disebut bentuk cis) sementara pada asam maleat kedua
gugus tersebut terletak pada sisi ikatan rangkap berlawanan (disebut membnetuk
trans). Isomer dari geometris disebut juga isomer cis-trans. Contoh lainnya
adalah senyawa 1,2-dikloroetana (Mulyono, 2015).
Struktur ruang atom-atom dalam molekul
seringkali sangat menentukan sifat-sifatnya. Bila dua gugus yang reaktif adalah
cis dan trans satu terhadap yang lainnya, maka perbedaan geometri kadang-kadang
mudah ditunjukkan secara kimia, seperti halnya asam maleat dan asam fumarat,
yaitu masing-masing cis asam butenadiot. Bila asam maleat dipanaskan dalam
suatu tabung tertutup di atas titik lelehnya 130oC, maka akan dihasilkan
anhidrat maleat dan 1 molekul air. Sebaliknya asam fumarat tidak meleleh akan tetapi
menyublin pada suhu 128oC dan membentuk anhidrida polimerik atau pada suhu yang
tinggi berubah menjadi anhidrida maleat. Perubahan isomer-isomer geometri,
seperti asam maleat menjadi asam fumarat, dapat terjadi bila ikatan rangkap C =
C untuk sementara waktu diubah menjadi ikatan tunggal C-C dan melalui ikatan
tunggal inilah perputaran dapat berlangsung dengan bebas. Seringkali, walaupun
tidak selalu isomer trans lebih stabil dari pada cis dan merupakan bagian
terbanyak dalam kesetimbangan. Pengubahan isomer-isomer geometri dari yang satu
ke yang lain, boleh dijalankan melalui pembentukan senyawa antara yang bersifat
ion atau radikal bebas. Pada percobaan ini, asam maleat direfluks dengan asam
klorida yang akan mengubahnya menjadi asam fumarat yang lebih stabil. Asam
fumarat jauh lebih sedikit larut dalam air dari pada asam maleat, sehingga
menyebabkan mudah mengkristal dari larutan selama reaksi berjalan (Tim Kimia
Organik, 2016).
Senyawa organic dapat memiliki satu atau
lebih gugus fungsi yang terikat dalam atom karbon yang berikatan tunggal maupun
ikatan rangkap. Atom atau gugus yang terikat dengan atom karbon yang berikatan
tunggal akan bebas berorientasi sepanjang ikatan tunggal, sehingga tidak dapat
dibedakan antar orientasi bidang ruang gugus fungsinya. Begitupun sebaliknya
atom atau gugus yang terikat pada senyawa organic yang mempunyai ikatan rangkap ataupun rantai karbonnya siklik maka
gugus atau atom tidak dapat berorientasi bebas sehingga orientasi ruang dapat
diidentifikasi. Peristiwa ini disebut juga dengan isomer geometri.
Isomer geometri dapat pula ditemukan
dalam senyawa organic yang memiliki rantai siklik seperti pada cicncin karbon
sikloalkana yang terbentuk bidang pseudo yang dapat digunakan untuk menetapkan
orientasi relative atom yang terikat pada cincin tersebut. Orientasi gugus atau
atomnya ini berada di sisi “atas” dan sisi lain “bawah”.para ahli mengatakan
bahwa kimia digunakan ikatan yang berbentuk baji untuk menunjukkan gugus yang
terdapat di atas. Dan garis tetas untuk yang berada di sisi bawah.
Isomer geometri dapat diubah dengan
orientasi tertentu contohnya pada asam maleat atau cis-asam butenadiot yang
mempunyai dua gugs kerboksilat yang umumnya digunkan untuk bahan pembuatan asam
fumarat atau trans-asam butena dioat.
Ssuatu isomerisasi dapat dikatalis
dengan berbagai pereaksi, seperti contohnya asam sulfat, asam klorida ataupun
tiourea dan pemanasan yang cukup memadai (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).
V.
Alat
dan Bahan
5.1 Alat
-
Erlenmeyer 125 mL’
-
Pembakar Bunsen
-
Corong Buchner
-
Labu Bulat 400 mL
-
Alat Penentu Titik Leleh
5.2 Bahan
-
Kertas Saring
-
HCL Pekat
-
Kondensor Refluks
VI. Prosedur Kerja
Dididihkan 20 mL air suling di dalam
Erlenmeyer 125 mL dan tambahkan 15 gr anhidrida maleat. Anhidrida ini mula-mula
akan melebur (153oC), kemudian bereaksi dengan air menghasilkan asam
maleat yang sangat larut dalam air panas (400 gr/100mL air panas) bahkan mudah
larut dalam air dingin (79 gr/100 mL) pada 25oC. Setelah larutan
larutan menjadi jernoh, dinginkan labu dibawah pancaran air kran sampai
sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan. Kumpulkan asam maleat
di atas corong Buchner, keringkan dan tentukan titik lelehnya. Jangan di buang
filtrate yang mengandung banyak maleat terlarut.
Pindahkan larutan filtrate ke dalam labu
bundar 1000 mL, tambahkan 15 mL HCL pekat dan refluks perlahan-lahan selama 10
menit. Kristal asam fumarat akan segera mengendap dari larutan (kelarutannya
dalam air 9,8 gr/100 mL pada 100 dan 0,7 gr/100 mL pada 25oC).
Dinginkan larutan pada suhu kamar, kumpulan asam fumarat dalam corong Buchner
dan rekristalisasi dalam air (kira-kira 12 mL per gr asam). Tentukan titik
lelehnya dengan menggunakan melting blok logam.
VIDEO
https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU
PERTANYAA
1. Metode apa yang digunakan dalam pengubahan asam maleat dmenjadi asam fumarat?
2. Apa fungsi penambahan HCL Pekat dalam percobaan ini?
3. Mengapa Anhidrida maleat ditambahkan pada aquadest yang telahdididihkan?